Livorno, ist mit rund 154.000 Einwohnern die größte Stadt an der Costa degli Etruschi.
Als Cosimo "Il Vecchio" im 15. Jh. zum einflussreichsten Bankier der Stadt aufstieg, ließ er den Palazzo Medici Riccardi errichten.
Bernardo Buontalenti, der Schöpfer der Grotte im Boboli-Garten, entwarf die Villa von Pratolino für Großherzog Francesco I. de’ Medici.
Seit 1540 ist die wohl wichtigste Familie, die von hier aus regierte und das Geschehen in Florenz lenkte die Familie Medici.
Es war Giovanni di Bicci de’ Medici, der im Jahr 1400 die ersten bedeutenden Villen der Medici initiierte.
Im Jahr 1532 gelangte die Villa La Petraia, im Ortsteil Castello gelegen, durch Enteignung in den Besitz der Medici.